陈升所能给予刘若英的就是对她事业上的支持和鼓励，他为刘若英写下了很多经典歌曲，如《风筝》、《为爱痴狂》。1995年，陈升又向张艾嘉推荐刘若英演出 《少女小渔》。《少女小渔》为刘若英赢得1995年亚太影展最佳女主角。从此，蛰伏多年的刘若英开始了事业的腾飞阶段。很快，她出了第一张歌曲专辑《少女小渔的美丽哀愁》，从音乐制作助理变成了一个独具人文气质的“才女歌手”。为了让刘若英在事业上有更大的发展，1996年，陈升主动中止了和刘若英的合同。
刘若英带着无限伤感和不舍离开了陈升的工作室，开始了与来自马来西亚的光良的合作，由于两人的风格很接近，都是清纯路线，很快唱片获得了很大的成功。
他永远只是她的“师父”
2002年，陈升和往常一样在台北举办跨年度演唱会。演出结束后，无数歌迷围着陈升请他签名。这时，刘若英含情脉脉地走了过来。歌迷们认出了大名鼎鼎 的刘若英，爆发出更激动的喊声。刘若英站在陈升面前，当着所有人的面问道：“你能给我一个拥抱吗？”这一声恳求像炸雷一样在歌迷中炸开，人群顿时安静了下来。只见陈升迟疑了一下，最终只是用他那厚厚的手掌拍了拍刘若英的头。刘若英的眼神一下子黯淡下去，两行泪水刷地流了下来。她全明白了，他要将与她的一生 缘分都写成“师徒”二字。这么多年来，刘若英参加了陈升的每一场演唱会，但是从此她将不再参加了。此后3年中，刘若英一直非常努力。她除了在歌坛取得了辉煌的成绩，更在演艺圈大放异彩，在不同的影展获得多次最佳女主角奖项。除了唱歌、演电影，她还开始了文学创作，2001年她出版了《一个人的KTV》， 2004年又出版《下楼谈恋爱》。
2005年12月，刘若英和陈升同时应邀参加了侯佩岑主持的《桃色蛋白质》节目。虽然，她已是影后，她的风头远远盖过了陈升，但在陈升面前她就像个不 知事的小女孩，始终小心翼翼怕做错说错什么。刘若英跪着把自己的最新专辑送给陈升，却惨遭陈升的拒绝。他批评刘若英说：“CD是歌手用生命换来的，怎么能随便送人？”一句话说得刘若英开始啜泣。
主持节目的侯佩岑问陈升：“你喜欢刘若英吗？”所有的观众和主持人一起屏住了呼吸，没想到陈升很直接地说：“我当然喜欢她，否则我为什么为她做这么多事 情。”听了这句话，刘若英哭得更厉害了。但是，陈升接着说：“现在她像风筝，不知已经飘到什么地方？”刘若英闻听不禁失声大哭起来。她孩子般追问：“如果我飞远了，你可以拉拉线啊，风筝的线永远在你的手里!你一拉线，我就会回来的!”陈升沉默片刻后说：“可是，我找不到线了！”
